Protože se londýnská Chelsea dostala do osmifinále soutěže ze druhého místa v základní skupině, jejím protivníkem bude jeden z pětice Barcelona, Bayern Mnichov, FC Porto, Juventus Turín a Panathinaikos Atény.
Se třemi z těchto klubů se Blues utkali docela nedávno - na Barcelonu Chelsea během šestiletého působení v Champions League narazila hned čtyřikrát, proti Portu se postavila v ročníku 2004/05 a 2006/07 a s Bayernem se střetla ve čtvrtfinále soutěže v sezóně 2004/05.
Nicméně ani dva zbylé týmy nejsou klubu ze Stamford Bridge žádnou neznámou - jak Panathinaikos, tak Juventus totiž trénují bývalí kouči Chelsea. Řecké mužstvo vede Henk Ten Cate, zatímco to italské Claudio Ranieri.
Los osmifinálových dvojic je na programu 19.12. ve švýcarském Nyonu. První utkání se bude hrát 24./25.2.2009 na Stamford Bridge. Odveta je na programu 10./11.3.
Vítězové skupin:
AS Řím
Panathinaikos Atény
Barcelona
Liverpool
Manchester UTD
Bayern Mnichov
FC Porto
Juventus Turín
Postupující ze druhých míst:
Chelsea FC
Inter Milán
Sporting Lisabon
Atletico Madrid
Villarreal
Olympique Lyon
Arsenal
Real Madrid
Podmínky losování:
Kluby ze stejné země nemohou být vylosovány proti sobě.
Postupující ze stejné skupiny nemohou být vylosováni proti sobě.
Vítězové skupin nemohou být vylosováni proti sobě.
Postupující ze druhých míst nemohou být vylosováni proti sobě.
Všichni postupující ze druhých míst odehrají první utkání na domácí půdě.